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Tipo: Antibióticos Antitumorales

No funcionan igual que los antibióticos empleados en el caso de infecciones, sino que por su mecanismo de acción alteran la membrana que rodea a las células y bloquean el proceso por el que las células se multiplican.

Los antibióticos antitumorales, o citostáticos, funcionan al unirse con el DNA para evitar la síntesis de RNA. Estos fármacos también impiden el crecimiento celular al imposibilitar la replicación de DNA.



Structure of a DNA oligonucleotide with two doxorubicin drugs (shown in pink) intercalated between the base pairs.

http://chemweb.bham.ac.uk/~hannonmj/Mike%20page/3wayjonction.htm

El mecanismo de acción de la doxorrubicina es complejo y aún no está plenamente esclarecido, aunque se piensa que actúa mediante intercalación en el ADN.15 Se sabe que al intercalarse inhibe la biosíntesis de ácidos nucleicos, pues dificulta el avance de la enzima topoisomerasa II, que desenrolla el ADN en la transcripción16 La doxorrubicina estabiliza este complejo topoisomerasa II después de que se abra la cadena de ADN, evitando que se libere la doble hélice y deteniendo así el proceso de replicación.

La porción cromófora aromática planar de la molécula se intercala entre dos pares de bases consecutivos del ADN, en tanto que el azúcar daunosamina se asienta en el surco menor, interactuando con los pares de bases situados a ambos lados del lugar donde se intercala, tal y como ha puesto de manifiesto la estructura cristalina.17

Los antibióticos antitumorales evitan que el DNA se vuelva a fijar a sí mismo, lo que provoca la muerte celular. Esta categoría de medicamentos sirve para tratar una variedad amplia de cánceres incluyendo el testicular y la leucemia. Los antibióticos antitumorales son administrados por la vía intravenosa; algunos ejemplos son: doxorubicina y mitomicina-C.

Categoría: Antriciclinas

El primer antibiótico de la serie fue la daunorrubicina, obtenido de Streptomyces peucetius; posteriormente se obtuvo su derivado 14-hidroxilado, la doxorrubicina (adriamicina), y otros: epirrubicina (Farmorubicina), idarrubicina (Zavedos). Todos ellos están constituidos por una estructura tetracíclica cromófora unida por un enlace glucosídico a un aminoazúcar, la daunosamina.

Como mecanismo de acción, destaca su capacidad para intercalarse entre los pares de bases adyacentes de ADN y fijarse con intensidad diversa. También son capaces de inhibir la topoisomerasa II: además, forman radicales libres que pueden afectar al ADN (lo que contribuye a su acción cardiotóxica), alteran la membrana, inhiben la fosforilación oxidativa de las mitocondrias e inhibe diversas enzimas relacionadas con el ADN.

Diana:

Nombre:

Epirubicina

Comercial:

Ellence, Farmorubicina ®

Estado: Aprobado

Tratamientos aprobados por los diferentes organismos públicos y agencias de regulación sanitarias.

Tecnología: Convencional

Foto:

Fórmula:

Gráfico:

Información: Uso Farmaceútico
La epirubicina (Ellence®) es un antibiótico antraciclino que ejerce sus efectos sobre las células cancerosas en dos maneras distintas:

Intercalación: en su papel como agente alquilante, este fármaco encaja entre las bases de ADN y bloquea su transcripción y replicación.
Inhbición de la enzima: este agente inhibe la actividad de una enzima, la topoisomerasa II. Esto lleva a rompimientos en el ADN genómico.

La epirubucina es usada para tratar cánceres del seno con involucramiento de los nudos linfáticos después de la resección del tumor.

La epirubicina es administrada como una infusión intravenosa.

Estructura de la epirubicina.

Efectos Adversos
Efectos secundarios comunes incluyen:

Náusea y vómito
Fatiga
Pérdida del cabello
Llagas en la boca

La epirubicina puede causar conteos sanguíneos disminuídos. Los pacientes bajo tratamiento deben de realizar exámenes frecuentes de la sangre para evitar una infección severa.

La epirubicina puede causar efectos secundarios latentes más serios que incluyen problemas cardíacos o leucemia mielógena aguda. Sin embargo, estos efectos serios son raros.

La epirubicina no debe ser tomada por las mujeres que están o piensan volverse embarazadas ya que ésta puede tener efectos tóxicos sobre el feto. Este agente puede tener efectos sobre la fertilidad aún después de que el tratamiento haya terminado.

http://www.cancerquest.org/index.cfm?page=1196&lang=spanish

http://en.wikipedia.org/wiki/Epirubicin

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