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Tipo: Agentes Alquilantes

Los agentes alquilantes funcionan por medio de tres mecanismos diferentes, los cuales todos alcanzan el mismo resultado - la interrupción de la función del ADN y la muerte celular.

En el primer mecanismo un agente alquilante (representado en la figura debajo como una estrella rosada) adhiere grupos alquilos (compuestos pequeños de carbono-ilustrados como triángulos rosados) a las bases del ADN. Esta alteración resulta en que el ADN sea fragmentado por las enzimas de reparo cuando éstas tratan de reemplazar las bases alquiladas (esquema 3 del diagrama debajo). Las bases alquiladas previenen el síntesis del ADN y la transcripción del ARN del ADN afectado.



Un segundo mecanismo por el cual los agentes alquilantes causan daño al ADN es en la formación de puentes cruzados, uniones entre átomos en el ADN (las cadenas rosadas debajo). En este proceso, dos bases son unidas por medio de un agente alquilante que tiene dos sitios de unión con el ADN. Los puentes pueden ser formados dentro de una sola molécula de ADN (como es ilustrado debajo) o como puentes cruzados que conectan dos moléculas distintas de ADN. Este enlace previene el ADN de ser separado para la síntesis o la transcripción.

Un tercer mecanismo de acción de los agentes alquilantes es la inducción de nucleótidos disparejos llevando a mutaciones. En una doble hélice normal de ADN, A siempre se empareja con la T y G siempre se empareja con C. Como la figura muestra, las bases alquiladas G pueden ser emparejadas erróneamente con T. Si esta alteración sucede y no es corregida, esto puede resultar en una mutación permanente.

Los agentes alquilantes son fármacos que funcionan atacando directamente el DNA de una célula. Estos medicamentos pueden operar en cualquier momento del ciclo celular. Sin embargo, son más eficaces durante la síntesis de DNA. Sirven para tratar la enfermedad de Hodgkin, linfomas, leucemias crónicas y algunos carcinomas de pulmón, mama, próstata y ovario. Los agentes alquilantes se administran oral o intravenosamente. Ejemplos de fármacos de esta categoría son: ciclofosfamida, mecloretamina y cisplatin (Platinol).

Para ver las figuras:

http://www.cancerquest.org/index.cfm?page=486&lang=spanish

Categoría: Mostazas nitrogenadas

La actividad biológica reside en la existencia del grupo bis-cloretilamina unido a un nitrógeno trivalente.
Ciclofosfamida (Genoxal) e ifosfamida (Tronoxal)son agentes alquilantes bifuncionales. La ciclofosfamida también se utiliza como inmunodepresora por vía oral.
Como toxicidad específica, originan cistitis hemorrágica no bacteriana, como consecuencia de la acumulación de acroleína en la vejiga urinaria. Se evita mediante la administración conjunta de compuestos ricos en grupos tiol (-SH), como el mercaptoetanolsulfonato sódico o mesna (Uromitexan).
Otras mostazas nitrogenadas son clorambucilo, mecloretamina (primera mostaza nitrogenada descubierta), melfalán.

Diana:

Nombre:

Melfalán

Comercial:

Alkeran ®

Estado: Aprobado

Tratamientos aprobados por los diferentes organismos públicos y agencias de regulación sanitarias.

Tecnología: Convencional

Foto:

Fórmula:

Gráfico:

Información: El melfalan es un fármaco antineoplásico inespecífico que pertenece a la familia de los quimioterápicos alquilantes. El melfalan se utiliza en el tratamiento del mieloma múltiple, en el cáncer testicular, cáncer de mama y de ovario, en el linfoma no de Hogdkin y en el sarcoma osteogénico. Se administra por vía oral o intravenosa.

Mecanismo de acción: los fármacos quimioterápicos interfieren la síntesis del ADN actuando sobre las enzimas o los sustratos que participan en la misma. Por este motivo, las células son más sensibles a sus efectos durante la mitosis. El melfalan ejerce sus efectos reaccionando con las bases que constituyen el ADN produciendo escisiones, depurinaciones y entrecruzamientos que impiden la correcta transducción del DNA y su transcripción al m-RNA. Al quedar interrumpida la función de los ácidos nucleicos, se para la síntesis de proteínas y la celula tumoral muere. Sin embargo, el melfalan no discrimina entre las células normales y las cancerosas por lo que también tiene propiedades citotóxicas, mutagénicas y carcinogénicas.

Farmacocinética: después de su administración oral, los niveles plasmáticos son muy variables tanto en lo que se refiere al tiempo en el que el fármaco comienza a ser detectable como a las concentraciones máximas que alcanza. Esto es debido a varias causas como son una absorción incompleta por el tracto digestivo, a un metabolismo hepático de primer paso variable o a una hidrólisis muy rápida. Después de la administración de 0.6 mg/kg por vía intravenosa y oral, las áreas bajo la curva de los niveles plasmaticos después de las dosis orales fueron aproximadamente el 600e las obtenidas después de las dosis intravenosas. La semi-vida de eliminación después de dosis orales de 0.6 mg/kg es de 1.5 horas. El fármaco se distribuye ampliamente por todos los tejidos siendo el volumen de distribución de 0.5 L/kg. El fármaco se une a las proteínas del plasma en 60-90 sobre todo a la albúmina. Parte de esta unión a la albúmina se lleva a cabo a través de enlaces covalentes siendo, por lo tanto, irreversible. Su penetración en el líquido cefalorraquídeo es pequeña.

El melfalan se elimina fundamentalmente del plasma por hidrólisis química a monohidroximelfalan y dihidroximelfalan. Tanto el fármaco sin alterar cono sus metabolitos se eliminan por vía renal.

INDICACIONES Y POSOLOGIA

Tratamiento de cáncer testicular, linfoma no de Hodgkin, sarcoma osteogénico o cancer de mama.

http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/m013.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/Melfalán

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