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Tipo: Antimetabolitos

Los antimetabolitos bloquean el crecimiento celular al interferir con la síntesis de DNA. Estos medicamentos operan simulando una sustancia que participa en la síntesis de DNA e inhiben la producción de un ácido necesario para que el DNA sea sintetizado. Los antimetabolitos afectan la etapa “S” del ciclo celular y sirven para tratar tumores de la vía digestiva, mamarios y ováricos. Se administran por vía oral o intravenosa; ejemplos de ellos son 6-mercaptopurina y 5-fluorouracilo.

Categoría: Análogos de la purina

La 6-mercaptopurina y la 6-tioguanina son los análogos azufrados de la hipoxantina y la guanina respectivamente, que se emplean en ciertas formas de leucemia por vía oral. Ocasionan una gran inhibición de la inducción coordinada de las diversas enzimas necesarias para la síntesis del DNA.
La azatioprina (Imurel) es un derivado de la 6-mercaptopurina que se utiliza como inmunodepresor.
Otros productos están en forma de nucleósidos, como la fludarabina (Beneflur), arabinósido de adenina, que interrumpe la elongación de ADN y ARN e inhibe la actividad de varias enzimas: ADN y ARN-polimerasas, ADN-primasa; ADN-ligasa y ribonucleótido-reductasa. Actúa de manera particular sobre tejido maligno linfoproliferativo. Ciertos análogos de la adenina son capaces de inhibir la adenosín-desaminasa, incrementando la concentración intra y extracelular de la adenosina, lo que tiene consecuencias linfotóxicas e inmunodepresoras. Inhibidores de la desaminasa son la pentostatina (Nipent) y la cladribina (Leustatin). Se aplican por vía IV en la leucemia de células tricocíticas.

Diana:

Nombre:

Tioguanina

Comercial:

Tabloid ®

Estado: Aprobado

Tratamientos aprobados por los diferentes organismos públicos y agencias de regulación sanitarias.

Tecnología: Convencional

Foto:

Fórmula:

Gráfico:

Información: La tioguanina es un agente antineoplásico utilizado sobre todo en el tratamiento de la leucemia linfoblástica aguda. Es un análogo de la guanina y de la adenina, dos de las bases utilizadas por las células para la síntesis del ADN. La tioguanina es muy parecida a la mercaptopurina, otro antimetabolito, compartiendo con ella la toxicidad y presentando con la misma una resistencia cruzada

Mecanismo de acción: la tioguanina actúa como antimetabolito en la fase S de la división celular. Para ello, muestras diversas acciones: en primer lugar es fosforilizada para dar lugar a un homólogo de la guanina que es incorporado al ADN en su lugar ocasionando un error en código del ADN. En segundo lugar es metabolizada a un nucleótido que inhibe la hipoxantino-guanina fosforibosil transferasa, una enzima necesaria para la biosíntesis de las purinas, a su vez necesarias para la síntesis de la ADN y de ARN. Ambos mecanismos conducen a la muerte celular

Farmacocinética: después de su administración oral, la tioguanina se absorbe pobremente, mostrando una amplia variabilidad interindividual. Además, los alimentos reducen su biodisponibilidad absoluta. Las máximas concentraciones plasmáticas se alcanzan a las 10-12 horas despues de una dosis oral. El fármaco se distribuye ampliamente por todo el organismo, concentrándose sobre todo en la médula ósea. La tioguanina no atraviesa la barrera hematoencefálica y es extensamente metabolizado en el hígado. Tanto el fármaco sin alterar como sus metabolitos son excretados en la orina. La tioguanina se diferencia de la mercaptopurina en que no es un sustrato para la xantina-oxidasa y, por lo tanto, no experimenta interacciones con el alopurinol


INDICACIONES

Tratamiento de la leucemia linfocítica aguda.

http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/t037.htm



Mechanism of action and metabolic fate of 6-thioguanine. 6TG is converted to its monophosphate (6TGMP) by Hprt. This active metabolite interferes with de novo synthesis of purines by pseudofeedback inhibition of phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP) amidotransferase and by blocking of IMP dehydrogenase. Furthermore, 6TGMP is phosphorylated to triphosphate (6TGTP) and incorporated into DNA and RNA. The biodegradation of 6TG in the mouse consists mostly of deamination and oxidation to inactive metabolites 6-thioxanthine (6TX) and 6-thiouric acid, respectively. Small portion of 6TG also excreted in the form of 6-methyl-thioguanine (6MeTG).

http://jpet.aspetjournals.org/content/282/2/1102.full

Cánceres indicados:

Leucemia linfoblástica aguda

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